Yıllardan beri aşinayız yüzüne. Aslında bir bakıma bizimle birlikte büyüdü.Babası çizgiroman dağıtıcısı, annesi de avukattı. (?!) 11 Kasım 1974 California, Hollywood doğumlu. Ayrıca ismini de tahmin edebileceğiniz gibi Leonardo Da Vinci 'den almış. İlk önemli rolü 1989 yılında    Parenthood   dizisinde Gary Buckman rolüyle başladı. 1993'de Robert De Niro ve Ellen Barkin ile birlikte This Boy's Life adlı filmde oynadı. 19 yaşındayken özürlü bir genci canlandırdığı What's Eating Gilbert Grape filmiyle En İyi Yarımcı Erkek Oyuncu dalında Oscar'a aday gösterildi. The Basketball Diaries ve Romeo+Juliet filmlerinde de rol aldı ancak en büyük patlamasını Titanic filmiyle gerçekleştirdi. Leonardo bu filmde en iyi erkek oyuncu dalında Altın Küre'ye aday gösterildi. Çok önemli ödülleri alamadıysa da yıllarca kimsenin aklından silinmeyecek Jack Dawson karakterini bize kazandırdı.( Kalbimizde yaşıyorsun Jack!) Üç Silahşörler filminin devamı